Ich kann deine Überlegungen und deinen leichten Frust gut verstehen - man will ja schließlich nicht irgendwo Urlaub machen, wozu man sich selbst überreden muss, sondern irgendwohin, wohin es einen wirklich zieht.
Karibik im Oktober? Wir waren zu der Zeit mal in Yucatan und hatten wunderbares Wetter. Es war eine Kombi aus eingen Tagen organisierter Rundreise und einer guten Woche Strandhotel und insgesamt ein sehr schöner Urlaub. Aber zu der Zeit kann es da natürlich auch übles Wetter geben.
Spontan hatte ich vor ein paar Jahren mal über eine kurze Kreuzfahrt im Bereich der arabischen Emirate nachgedacht, aber nie weiterverfolgt. Vielleicht käme sowas in Betracht?